Cal Crutchlow è nato a Coventry il 29 ottobre del 1985 e ha iniziato a giocare con le due ruote intorno ai sei anni. Passano gli anni, la moto da gioco diventa qualcosa di più. Crutchlow inizia a gareggiare nel 1999, quando compie 14 anni. Al suo primo anno conquista il campionato britannico junior Challenge. La stagione successiva, forte della vittoria prende parte al Challenge Aprilia RS 125. Uno dei trofei più importanti per i giovani piloti e nel 2001 riesce a vincere la categoria guidando da fuoriclasse. 

Nel 2002 chiude al quarto posto il campionato junior Superstock e l’anno successivo passa al trofeo Yamaha R6 Cup chiudendo al secondo posto. Un risultato che lo proietta nel 2004 nel campionato britannico Supersport.

La stagione d’esordio, in sella alla Honda CBR RR 600 del team Northpoint Ekerold, non è male, in un campo di battaglia agguerrito come il British Supersport chiude al decimo posto. Viene confermata la sua presenza anche per l’anno successivo, sempre con lo stesso team, e riesce a chiudere il campionato al terzo posto. Nel 2005 fa il suo esordio nel mondiale Supersport come wildcard nei due gran premi che si tengono in Gran Bretagna, con la stessa moto e lo stesso team con cui corre in ambito nazionale.

È campione SSP britannico

Il terzo tentativo è quello giusto, infatti la terza stagione nel British Supersport gli consegna la vittoria. Cal riesce a vincere il titolo nazionale sempre con la CBR 600RR del team Northpoint Ekerold ottenendo 242 punti, grazie alle 6 vittorie e agli 11 podi. Un campionato complicato, ma alla fine il distacco con Tom Sykes, il rivale principale, è di 70 punti.

Anche in questo 2006 prende parte al gran premio di Gran Bretagna sul circuito di Brands Hatch come wildcard nel mondiale Supersport, riuscendo a chiudere quinto la gara chiudendo ventinovesimo nella graduatoria mondiale con 11 punti.

Nel 2007 resta nel campionato britannico ma passa alla Superbike con la Suzuki GSX-R1000 del team Rizla Suzuki. L’approccio alla categoria non è semplicissimo. Cal riesce comunque a chiudere la stagione al nono posto con 152 punti realizzando anche il suo primo ed unico podio in stagione nell'ultima prova del campionato.

L’anno successivo Cal corre ancora nel campionato britannico Superbike ma decide di accettare la proposta del team HM Plant Honda con una Honda CBR1000RR. La stagione va sicuramente meglio della precedente e conquista dodici posizionamenti a podio e due vittorie. Non bastano 318 punti per conquistare il titolo, ma chiude al terzo posto. Sempre nel 2008 ottiene due wildcard per partecipare al mondiale Superbike ai gran premi di Gran Bretagna a Donington ed in Portogallo a Portimao, in quattro gare ottiene un podio come miglior risultato chiudendo 23º in classifica con 27 punti. Ma c’è un’altra grande novità nella carriera di Cal: per la prima volta partecipa alla 8 Ore di Suzuka con la CBR 1000RR del team Moriwaki Motul Racing. L’esperienza è stata proficua anche se non vittoriosa visto che il team composto da Cal, Tatsuya Yamaguchi e Jason O'Halloran, concludono sesti.

Un ottimo inizio: è campione del mondo della SSP!

Nonostante al British Superbike non siano arrivati successi, il 2009 segna l'esordio del pilota inglese al Mondiale Supersport con una Yamaha YZF R6 del team Yamaha World Supersport. È la stagione della consacrazione: team e moto riescono subito a mettere a proprio agio il pilota britannico che vince la rivalità con Eugene Laverty, conquistando 243 punti grazie a 5 vittorie e 10 podi. Alla prima stagione del Mondiale conquista il titolo iridato. La vittoria del campionato del mondo Supersport permette, nel 2010, di passare al mondiale Superbike con la Yamaha YZF R1 del team ufficiale Yamaha. Nonostante fosse un debuttante nella categoria Cal Crutchlow vince tre gare e totalizza 284 punti, forte anche dei 10 podi e conquista la quinta piazza.

Il salto nella MotoGP

Nel 2011 arriva il cambio decisivo per Cal: passa alla MotoGP con la Yamaha YZR-M1 del team Monster Yamaha Tech 3. Dopo una stagione piena di difficoltà, riesce a chiudere con un quarto posto - miglior risultato stagionale - a Valencia, chiudendo il 2011 e termina la stagione al dodicesimo posto con 70 punti.

La stagione successiva (2012) rimane nello stesso team e il suo compagno è Andrea Dovizioso. Cal riesce a conquistare il suo primo podio in MotoGP, chiudendo terzo in Repubblica Ceca. Bissa il terzo posto in Australia, riuscendo a chiudere la stagione al settimo posto con 151 punti.

Anche nel 2013 veste i colori del team Tech3, ma al posto di Dovi il suo compagno è Bradley Smith. La stagione inizia bene con un secondo posto in Francia e un terzo posto in Italia. Conquista la sua prima pole position in MotoGP nelle qualifiche in Olanda, ma in gara finisce terzo. Il 2013 è sicuramente il miglior anno da quando è in MotoGP e in Germania chiude addirittura secondo. Termina la stagione al 5º posto con 188 punti.

La parentesi Ducati e la lunga avventura con Lucio Cecchinello

Il 2014 è l’anno del cambio di moto: Cal passa in Ducati e in Qatar finisce 6º dietro al compagno Andrea Dovizioso, che ritrova dopo l’esperienza in Tech3. In stagione trova la gioia del podio solamente ad Aragona e termina la stagione al 13º posto con 74 punti.

Nel 2015 passa al team CWM LCR Honda, la squadra di Lucio Cecchinello e il suo compagno è un giovanissimo australiano che ha fatto il salto triplo, dalla Moto3 alla MotoGP, si chiama Jack Miller. Cal quest’anno guiderà una Honda RC213V. Alla prima stagione con il team LCR riesce a conquistare un podio, in Argentina, poi il vuoto. Pochi piazzamenti interessanti e tanti ritiri. Stagione mediocre, nella quale ottiene 125 punti posizionandosi all’ottavo posto. La stagione successiva continua il matrimonio sportivo con Lucio Cecchinello.

Il 2016 consacra il salto di qualità di Cal che in Germania coglie il secondo posto, ma la vera gioia arriva a Brno, in Repubblica Ceca, riesce a vincere la prima gara in MotoGP. Vittoria che fa segnare un primato: Cal è il primo pilota britannico a ottenere la prima posizione in questa classe. Il periodo d’oro continua e nel GP di casa, in Gran Bretagna, chiude al secondo dopo essere partito dalla pole position. Prima della fine della stagione c’è tempo per Cal di vincere anche la sua seconda gara in MotoGP, in Australia, sul tracciato di Phillip Island. Nonostante i buoni risultati e le due vittorie, chiude la stagione al 7º posto con 141 punti, colpa di ben sei ritiri stagionali. Cal dimostra di essere un pilota forte, preciso, intelligente, ma troppo spesso frenetico ed è il motivo per cui incappa spesso in scivoloni che lo portano sulla ghiaia. Anche il 2017, sempre nello stesso team, è costellato da diversi ritiri, cinque, e riesce a conquistare un solo un podio, in Argentina, dietro a Maverick Viñales e Valentino Rossi. Chiude la stagione in top ten, al 9º posto con 112 punti.

Nel 2018 Takaaki Nakagami diventa il suo compagno di squadra e Cal riesce a vincere la sua terza gara, ancora una volta in Argentina, ed ottiene una pole position in Spagna. Il britannico sale sul podio anche a Misano, per il Gran Premio di San Marino e in Giappone, dove chiude addirittura secondo. Purtroppo non prende parte agli ultimi tre gran premi della stagione per causa di un infortunio alla tibia destra. Riesce comunque a chiudere la stagione al 7º posto con 148 punti. Cal, da quando è entrato in MotoGP nel 2011, è riuscito a ottenere un quinto posto come miglior risultato della sua carriera nel 2013 in sella alla Yamaha, poi non è mai riuscito più a stare nei top five.

Anche nella stagione 2019, nonostante il lavoro di Honda, non è riuscito a ottenere risultati migliori. Nello specifico nel 2019 sale sul podio tre volte: due terzi posti in Qatar e Germania e un secondo posto in Australia, che gli permette di chiudere al nono posto in classifica con 133 punti.