Il nostro itinerario si svolge nel Montefeltro (Pesaro) che offre uno dei più caratteristici paesaggi italiani: in una zona di colline arrotondate si alzano appuntiti speroni rocciosi sui quali nel medioevo furono erette imprendibili fortezze le più note delle quali sono quelle di S. Marino e di S. Leo. Di questa zona sono originarie le famiglie dei Malatesta e dei Montefeltro che a lungo si contesero il predominio della regione: trionfarono infine i Montefeltro che verso la fine del Quattrocento si insediarono a Urbino facendone una splendida città.

Nel Montefeltro le strade sono in genere strette e tortuose, si inoltrano tra le colline o seguono i corsi d'acqua, talvolta corrono in cresta offrendo vasti panorami dei picchi che spuntano tra le colline, con il mare sullo sfondo. La moto è il mezzo ideale per percorrere queste strade, a bassa velocità, una curva dopo l'altra, su e giù per salite e discese, immersi nel paesaggio; le moto da enduro potranno anche inoltrarsi sulle strade bianche che collegano i casolari sparsi nella campagna, ancora più "dentro" all'ambiente, raggiungendo da vicino i picchi rocciosi che appaiono in lontananza: come ad esempio quello prima di S.

Leo, dove si imbocca una sterrata sulla destra e dopo meno di 500 m si raggiungono suggestivi speroni rocciosi. L'itinerario proposto è quasi di 168 km, il che significa che bisogna partire presto per potere fare almeno due soste d'obbligo: a S. Leo e a S. Marino; per il resto sarà una bella cavalcata tra le colline di fronte a un mutevole e affascinante paesaggio. Si parte dalla circonvallazione di Rimini imboccando la N258 che dopo aver attraversato gli Appennini raggiunge Arezzo: ora scorre rettilinea lasciandosi a destra il torrente Marecchia e in breve raggiunge Verucchio il cui castello,visitabile, difendeva la valle che qui si stringe. Si ritorna sulla nazionale e circa km 3,5 si gira a sinistra per S. Leo: da qui parte una bella strada a curve che si inoltra tra le colline attraversando vasti campi dai quali si alzano i caratteristici picchi rocciosi. In breve arriviamo a S. Leo, annunciato dalla sua rocca; più sotto è il paese, di tipica struttura medievale, con le belle case in pietra e i palazzi di varia epoca disposti intorno al duomo, eretto nel 1173 in onore di S. Leone, splendido soprattutto all'interno. Importante è anche la Pieve, la più antica chiesa del Montefeltro, del sec. IX, con un ciborio (una specie di baldacchino sopra l'altare) in marmo donato dal duca Orso nell'anno 882, come si legge dall'iscrizione. La rocca, di origine medievale, fu rifatta nel 1475 da Francesco di Giorgio Martini, noto architetto militare: nel 1791 vi fu rinchiuso il celebre Cagliostro che vi morì quattro anni dopo. Si scende di nuovo nella valle del Marecchia a riprendere la nazionale sino a Novafeltria: da qui si stacca una strada dapprima tortuosa che poi si allunga in cresta offrendo vasti panorami sia sul versante emiliano che verso le Marche. In breve si giunge a S. Agata Feltria che appare in basso con l'agglomerato delle case strette intorno al castello medievale; vale la pena fare un giro per le anguste e tortuose stradine circondate dalle robuste case in pietra, quasi tutte di origine medievale. Anche qui si visita la rocca medievale dove vengono periodicamente tenute esposizioni. Si prende poi la strada in salita in direzione Pereto e si sale in alto sulle colline per una strada stretta e tortuosa che però si allunga sul crinale offrendo bei panorami. Dopo Pereto si scende in valle e prendendo a sinistra si raggiunge Pennabili (anche qui bella piazza con antichi edifici) e poi, risalendo per una bella strada tra prati e boschi e passando da un valico a poco più di mille metri, sino a Carpegna e poi Macerata Feltria. La strada sale e scende per le alte colline del Montefeltro offrendo di continuo ampi panorami; in alcuni punti l'asfalto è buono e consente di divertirsi guidando. Poco prima di Sassocorvaro ci si imbatte in un piccolo lago artificiale; subito dopo al ponte accanto allo sbarramento parte sulla destra una stradina che conduce a una bella spiaggia, ideale per una sosta. Si sale poi a Sassocorvaro (anche qui c'è una fortezza del Cinquecento) e si prosegue per S. Donato in Taviglione, ridiscendendo poi nella valle del Foglia che si percorre sino Casinina dove si imbocca sulla sinistra la strada che sale per Auditore sino a Monte Altavellio: è questo il tratto più bello di tutto l'itinerario, sia per il paesaggio che per le belle curve, soprattutto quando si scende verso Mercatino in Conca. Da qui si seguono le indicazioni per S. Marino che si raggiunge in breve salendo sul monte Titano, il più alto degli speroni rocciosi del Montefeltro (m 521).
Ci si dirige verso il centro storico in un vivace traffico regolato dai vigili in uniforme blu e camicia gialla (!!!) e si raggiungono le balconate della cittadella medievale dalle quali si gode un panorama amplissimo sia verso l'interno che verso il mare: da una parte il distendersi della riviera romagnola e, a sud, della riviera marchigiana, verso gli Appennini l'ondulato rilievo delle colline disseminate dai picchi rocciosi coronati da fortezze medievali. Per le strette viuzze della cittadella medievale si cammina fianco a fianco come a una processione tra la folla, qui numerosa per i prezzi (esclusi da IVA) dei numerosi negozi di S. Marino.
Lasciata S. Marino si percorre la rapida superstrada che in breve ci riporta a Rimini.